¿Cómo se cicla un monosacárido?
 
Los monosacáridos u osas son la forma más sencilla en la que se puede encontrar un hidrato de carbono, y a partir de ellos se forma el resto de glúcidos. Su fórmula general es Cn(H2O)n y suelen tener entre 3 y 9 átomos de carbono. Aquellos que poseen 3 carbonos, se denominan triosas, tetrosas los de 4, pentosas con 5 carbonos, hexosas los que tienen 6 carbonos, etc. En cuanto a la composición, si presentan un grupo aldehído (CHO) en un carbono terminal se llaman aldosas, y cetosas si tienen un grupo cetónico (CO) que aparece en un carbono intermedio.
 
Como aldopentosas importantes están la ribosa y la desoxirribosa que forman parte del ARN, ATP y ADN.
 
Un ejemplo de cetopentosa es la ribulosa, que es la molécula en la que se fija el CO2 durante la fotosíntesis.
 
En el grupo de las aldohexosas tenemos a la glucosa (azúcar presente en la uva y en la sangre de los animales) que es el glúcido más abundante en la naturaleza, y la galactosa. En la sangre presenta una concentración de un gramo por litro. Normalmente, la glucosa se encuentra en la forma D-(+)-glucosa denominándose también dextrosa (glúcido dextrógiro, es decir, cuando incide un rayo de luz polarizada sobre esta molécula, lo desvía hacia la derecha). La galactosa al combinarse con la D-glucosa, forman el disacárido lactosa que es el azúcar presente en la leche.
 
Una cetohexosa conocida es la fructosa (azúcar de los frutos). Combinada con la glucosa forma la sacarosa.
 
Cuando representamos o escribimos la fórmula de un monosacárido, tenemos que tener en cuenta que estamos dibujando sobre el papel algo que en realidad es en tres dimensiones, por lo que las moléculas de monosacáridos se diferencian también por el lugar que ocupe el grupo hidroxilo (-OH) del penúltimo carbono. Si este grupo aparece a la derecha, la molécula se nombrará con la letra D (por ejemplo, D-glucosa), en cambio, si lo tiene hacia la izquierda, será de la forma L. En la Naturaleza casi todos los monosacáridos son de la forma D.
 
Los monosacáridos si están en estado cristalino aparecen en forma lineal, pero cuando presentan 5 o más átomos de carbono y se encuentran en disolución, la forma más estable es la forma cíclica, formando anillos con 5 o 6 vértices. Los de 5 vértices, con forma de pentágono, se llaman furanosas, y los de 6 vértices, con forma de hexágono se llaman piranosas. Estos anillos pirano, en el espacio, adquieren además dos conformaciones distintas: conformación cis (forma de nave) y conformación trans (en forma de silla).
 
Al ciclarse de esta forma los monosacáridos, se produce un enlace de puente de oxígeno dentro de la molécula que da lugar a un hemiacetal (unión de grupo aldehído y grupo alcohol). Se aproximan los carbonos extremos, y los radicales del carbono número 5 giran. El carbono número 1 se hidrata y se combina el grupo –OH de dicho carbono con el del carbono número 5, desprendiéndose una molécula de agua, quedando un átomo de oxígeno entre el carbono número 1 y el carbono número 5.
 
Pueden aparecer entonces dos moléculas similares que sólo varían en la posición del grupo –OH del carbono número 1 (son dos estereoisómeros) los cuales si poseen el grupo –OH hacia arriba del plano, se dice que son moléculas β, pero si lo tienen hacia abajo, son moléculas α.
 
A continuación, veremos en el siguiente esquema el proceso de ciclación de una molécula de glucosa a partir de su forma lineal o cristalina:
 
 
  

11 comentarios para “Ciclación de los monosacáridos”

  • Marta:

    Pero cuando el OH del carbono 1 queda hacia arriba o hacia abajo?

  • Alejandro:

    El carbono 1 es el carbono anomérico, es el carbono que determina si una molécula es alfa o beta. Si representamos el grupo -OH hacia arriba, la molécula se llamará beta, es decir, si hemos ciclado una glucosa y hemos dibujado el grupo -OH en la parte de arriba del carbono 1, será una beta-glucosa y con el -OH hacia abajo será una alfa-glucosa y así con todas las hexosas y pentosas que se puedan ciclar.
    El denominarse alfa o beta es para observar si el -OH del carbono 1 está en el mismo plano o en plano contrario del grupo -CH2OH del carbono 5. Si está en el mismo plano se dice que están en configuración “cis” o beta, y en plano contrario es configuración “trans” o alfa. Dependiendo de la conformación que tenga la molécula tendrá unas propiedades biológicas específicas.

  • pues la informacion mne sirvio mucha y fue una gran ayuda

  • El  OH del Carbono 5, si estaba hacia la derecha en la formula lineal, cuando pasa al Carbono 1, no deberia quedar hacia abajo?

  • Alejandro:

    Hola Magui! Si observas el esquema de la ciclación verás como en realidad el OH del carbono 5 no tiene relación con el OH del carbono 1. En este esquema aparece el OH del carbono 1 hacia arriba, pero podía haberlo colocado igualmente hacia abajo, porque esto no depende del carbono 5 ni de la fórmula lineal. El OH del carbono 1 simplemente determina si es una forma alfa o beta.

  • virginia:

    ¿puedo ciclar una cetopentosa?

  • Irene:

    Gracias por la información!! Me ha sido de gran utilidad. Te citaré en un post que escribiré al respecto, ya que una alumna mía tenía dudas respecto a la ciclación de los sacáridos. Aún tengo el blog en construcción

  • Saro Hidalgo:

    Hola, tienes un error, la configuración cis corresponde con la forma de silla, y la configuración trans con la forma de bote, y los alfa son los que tienen el OH del carbono 1 por debajo del plano, y los beta los que lo tienen por encima del plano :)

  • jimena:

    hola! mi preunta es, cuando paso de la conformación de fischer  a la de haworth cuando se que es pirano y cuando furano? porque por ejemplo puede tener 6 carbonos y ser un furano  

  • A mi me sirvio muchisimo la informacion solo quisiera pedir que pusieran nombres y apellidos completos del autor ya que en mi caso lo requeria para una cita bibliografica en mi tarea version APA y hace falta ojala lo pudieran poner para referencias futuras , por todo lo demas muy buen documento gracias .

  • PARRAS:

    En el momento de la ciclación la O, ¿siempre tiene que ir colocada en la mismaposición? Gracias de antemano, saludos.

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